Yasushi Yamaguchi criou Tails afim de vencer um concurso para eleger um companheiro para Sonic. Seu personagem venceu, mas a Sonic Team decidiu mudar o nome do personagem de "Miles Prower" para Tails. Yamaguchi decidiu então chamá-lo de Miles, sendo Tails uma alcunha e Prower seu sobrenome. Tails apareceu primeiro em Sonic the Hedgehog 2, para Master System e Game Gear(sua estréia como personagem jogável seria na versão para Mega Drive, mas sua habilidade para voar foi apenas implantada em Sonic Chaos). Sua suposta biografia é: ele foi resgatado por Sonic e virou seu fã. Só conseguia seguir seu veloz ídolo girando suas caudas, conseguindo voar como um helicóptero. Tornou-se o principal aliado na luta contra o Dr. Eggman. Tails apareceu em praticamente todos os jogos desde então. Ele, assim como os outros personagens da série, foi redesenhado por Yuji Uekawa em Sonic Adventure, ganhando uma pelugem mais amarelada e pupilas azuis.
Sua história é melhor explicada em Sonic Adventure, onde há um flashback em que Tails se lembra da primeira vez que viu Sonic (Tails ficou maravilhado com a velocidade de Sonic e virou seu fã instantaneamente). Em Sonic Adventure 2, Tails faz parte da Team Hero. Neste jogo ele usa a sua mais novas invenções: o Cyclone (que na verdade é o Tornado 2, em modo de batalha terrestre) e o Whirlpool (que é o Tornado 2, transformado em um carro). Em Sonic Heroes, Tails faz parte da Team Sonic como integrante FLY (os outros dois sendo Sonic the Hedgehog como SPEED e Knuckles the Echidna como POWER). Tails também aparece em Shadow the Hedgehog (videogame), como um personagem de suporte.